幼稚園に行くようになると、自分の持ち物には全て名前を書かなければなりません。
でも年少の頃はまだ字が読めない子が多いので、人気のキャラクター物の衣類などは、プールなどの着替えの際に間違ってしまうことも多いものです。
ですので幼稚園に来ていく服は、汚れても良い値段で、色や柄に特徴のあるものを選んでいます。
色や柄ではなく、形などのデザインにこだわると、自分で着替えるのが難しくなってしまいます。

あくまでも形はシンプルなものを選んで着せています。
そして、フードやヒモのついた服は絶対に避けるべきだと思います。
必ずしも大人の目が行き届かない集団生活の中で、フードやヒモが遊具に引っかかるなどの思わぬ事故につながるからです。
また、前ボタンのシャツなどを着る子は少ないようですが、ボタンが自分でつけられるならおすすめしたいです。

服を着替えるのは毎日の事ですから、かぶり物だけではなく、手先を使うボタンのシャツなどは良いと思います。
そして休日など園以外では、比較的自由に服を選んでいます。
私はキャラクター物が好きではないので、子供がキャラクター物を着たがった時にはパジャマや下着などを買って着せています。
靴や上着は重くて硬い素材は避けています。

私が幼児の服で選ぶ時に気をつけていた事は、保育園用と休みの日用の服を分けていたという点でしょうか。
保育園に行っているとす服を汚して帰ってきたり、名前を書いていても他の子と混ざってしまい服がなくなってしまう事も少なくなかったので保育園用は本当に安いテロテロの服ばかり買って1年で使い捨てといった感じでした。お下がりなどももらってはいましたが、保育園用の服を姉妹間でお下がりという事はあまりできませんでした。

服の色ですが汚れが目立ってしまう白色やパステル系の薄い色などは保育園用としては全く購入していませんでした。
汚れがとれず汚いものを子供に着せるのも嫌だったしお気に入りのものや高い服だった場合、仕方がないとはわかっていてもイラッとしてしまう事が多かった為です。

下の服は保育園では動きやすいようにとズボンしかダメだったので女の子だけどズボンばっかり持っていました。ちなみにスカートとズボンがくっついている服も引っかかったりしたら危ないからとの事でダメでした。
保育園の日にはできない服装をお休みの日にさせていましたよ!フリフリの服やスカートなど…。こちらは休みの日限定なのでそこまでヨレヨレになることもないので姉妹間で共有してもらっていました。